10.4 KB · ⇊ 5 parts · ⤓ Micron 10.4 KB · ⤓ HTML 25.9 KB

top

La mwcgcumarina (nome mwcwIUPAC: mwda1-mwdqbenzopirano-2-one) è un mwdgcomposto aromatico. A temperatura ambiente si presenta in forma di cristalli incolori, dall'odore caratteristico.

Isolata per la prima volta da mweamweqDipteryx odorata, il cui nome popolare era per l'appunto mwegcoumarin, la cumarina è presente in più di 27 famiglie di vegetali, ed è responsabile dell'odore dolce dell'erba appena tagliata.

È la capostipite di una classe di composti derivati, detti mwfacumarine, che hanno in comune la struttura benzopiranica della cumarina.

Anche le idrossicumarine sono presenti in molte famiglie: mwfwumbelliferone, mwgaesculetina e mwgqscopoletina sono le più comuni in natura. Cumarine più complesse come le mwggfuranocumarine sono limitate a poche famiglie (mwgwmwhaRutaceae e mwhqmwhgApiaceae); tipico esempio gli mwhwpsoraleni fototossici presenti nell'mwiaolio essenziale di bergamotto (esempio il mwiqbergaptene).

La struttura benzo-2-pirone delle cumarine semplici deriva dallo scheletro fenilacrilico dell'mwjaacido cinnamico attraverso orto-idrossilazione, trans-cis-isomerizzazione del doppio legame della catena laterale, e lattonizzazione. Il mwjqglucosio è un buon mwjggruppo uscente che assiste nella trasformazione cis-trans. Un mwjwenzima specifico che si trova in mwkamwkqMelilotus officinalis idrolizza in maniera specifica il β-mwkgglucoside (mwkwβ-glucosidasi). Il percorso biosintetico dovrebbe essere seguito da tutte le cumarine ossigenate in posizione 7. Durante la sintesi di questi composti si dovrebbe osservare una orto-idrossilazione su acidi p-cumarico, mwlacaffeico e mwlqferulico.

Le cumarine idrossilate in posizione 4, come il mwlwdicumarolo in mwmamwmqMelilotus officinalis, presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri. Le cumarine normali, non idrossilate in questa posizione non presentano questa attività, o solo in misura minore. I composti derivati possiedono comunque altre proprietà farmacologiche. Alcuni esempi sono la mwmgscopoletina e l'mwmwumbelliferone, o l'mwnaesculetina. Il mwnqmwngViburnum opulus deve probabilmente parte della sua attività su mwnwipertensione e mwoadismenorrea al suo contenuto in scopoletina ed esculetina (antispasmodiche); tutti e tre i composti hanno mostrato attività antinfiammatoria e analgesica in modelli animali. In mwoqnaturopatia vengono sfruttate soprattutto come antiartritici sotto forma di impacchi di fior di fieno e come preparati per uso interno ed esterno di piante come il mwogmeliloto, la mwowruta e la mwpastellina odorosa. L'esculetina è presente in mwpqmwpgAesculus hippocastanum (antinfiammatoria, febbrifuga, astringente); varie furanocumarine sono presenti nella famiglia delle mwpwApiaceae, e sono state alla base della terapia fitochimica, usata negli anni quaranta per il trattamento della mwqavitiligine e poi allargata al trattamento della mwqqpsoriasi e della condizione cutanea maligna conosciuta come mwqgmicosi fungoide (terapia con mwqw8-metossipsoralene - 8-MOP - più mwraUVA).

Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP. L'mwrgmwrwAmmi visnaga è stata utilizzata in antichità in mwsaEgitto come trattamento antispasmodico per i calcoli renali e per l'mwsqangina pectoris; è probabile che parte dell'azione sia dovuta alla presenza della visnadina, una piranocumarina con azione vasodilatativa coronarica e inotropica positiva. La mwtakhellina ha attività antispasmodica, sfruttata per trattare mwtqasma e angina.

L'UE non ha ancora fissato la dose giornaliera massima di cumarina. Le autorità tedesche nel 2006cite-ref-2[2] hanno fissato la TDI (dose massima giornaliera tollerabile) in 0,1mwva mg/kg peso corporeo, ripresa dalle autorità elvetiche.cite-ref-3[3]

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 13.03.2010

cite-note-22. ↑ Bundesinstitut fur Risikobewertung, n. 043 e 044 del 2006, e opinione n. 36 del 27 settembre 2012

cite-note-33. ↑ Ufficio Federale della Sanità Pubblica, istruzione n. 10, Berna, 3 novembre 2006

• mwaqAuraptene

• mwawBrodifacoum

• mwbqErniarina

• mwbwNuovi anticoagulanti orali (NAO)

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «cumarina»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su cumarina

• mwda(EN) IUPAC Gold Book, "coumarins", su goldbook.iupac.org.